Methansäureethylester < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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| Aufgabe | | 3 ml Methansäureethylester werden in ein Rggl. gegeben, dazu 10ml Wasser und 10 tropfen bromthymolblau. Dann kommen 10 Tr. Natronlauge (c=0,1mol/l) hinzu und es wird geschüttelt. weiter natronlauge hinzugeben. |
Hallo,
wir haben den versuch durchgeführt und es war zu beobachten, dass sich die methansäureethylesterschicht oben abgesetzt hat. je mehr Natronlauge man hinzugegeben hat, desto kleiner wurde diese schicht!!
Die lösung war gelb, wurde allerdings nach einer großen menge Natronlauge grün.
Wie lässt sich das erklären? Warum nimmt die Schicht von Methansäureethylester ab?
Hat das was mit der Lauge zu tun, oder mit dem Indikator?
Viele Grüße
Informacao
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Hallo informacao,
der Indikator zeigt dir nur an, wie sauer oder basisch deine Lösung ist. Zunächst diese ziemlich neutral, wenn nur Ester drin ist. Kommt Natronlauge dazu wird das erst mal basisch, weil es eine Weile dauert, bis die Natronlauge mit dem Ester reagiert und, weil der Indikator stark basische Lösungen nicht anzeigt. Natürlich wird die Esterschicht kleiner, die Lauge greift sich die Estermoleküle und reagiert mit ihnen. Die Frage ist wozu? Male dir mal die Strukturen auf und sieh selbst, was da passieren kann. Was heißt es denn, wenn dieser Indikator grün wird? Bromthymolblau hat einen sehr kleinen Umschlagsbereich, ungefähr von 6,0<pH<7,6.
Viele Grüße
Daniel
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Hallo Daniel,
danke für die Antwort! Also wenn Bromthymolblau grün wird, ist es doch ein neutrales Gemisch, oder?
Ich habe mir das mal aufgemalt: Ich habe hier Methansäureethylester auf dem Blatt stehen. Es muss doch dann so mit der Natronlauge reagieren, dass diese Lauge quasi den ersten Stoff zersetzt, oder kleiner macht.
Aber wie soll das passieren? Ich komme da nicht drauf.
Ich wäre froh, wenn du mir nochmal helfen könntest.
Viele Grüße
Informacao
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Hallo!
Schlag mal unter "Veresterung" nach und vergleiche mit "(alkalische) Verseifung", das dürfte dir weiterhelfen.
Ciao miniscout ![[clown]](/images/smileys/clown.gif "[clown]")
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Hallo ihr alle =)
ich habe mich mittlerweile mit der Verseifung vertraut gemacht. Also quasi "die Rückreaktion" einer Veresterung.. oder?
Aber ich weiß immer noch nicht so genau, welche moleküle des Esters mit der Natronlauge reagieren, damit man von einer Verseifung spricht. Bei Wikipedia ist das so schwer und allgemein erklärt..
Könnt ihr mir das vielleicht noch mal anschaulicher und einfacher erklären, was da genau passiert?
Viele Grüße
Informacao
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Hallo informacao,
na ja die Verseifung ist im Prinzip die Umkehrreaktion der Veresterung. Leider wird dabei meistens verheimlicht, dass es in dem Mechanismus einen irreversiblen Schritt gibt. Somit ist die Reaktion nicht so ganz umkehrbar. I.d.R. haben wir ja nur Wasser, aber damit natürlich auch Hydroxidionen. Diese greifen das Kohlenstoffatom an der Estergruppe nucleophil an. Damit verschwindet die Doppelbindung und die OH-Gruppe hängt nun auch an diesem C. Außerdem ist das ganze Molekül jetzt natürlich einmal negativ geladen. Im nächsten Schritt geht der Alkohol als negativ geladenes Ion ab und im Schritt darauf (dieser ist irreversibel) findet ein Protonenübergang statt. Das Alkoholat greift nun das Proton an unserer OH-Gruppe an und zieht es an sich. Damit hat der Alkohol keine Nettoladung mehr und wir kriegen ein Carboxylation. Dieser kann nun mit den noch vohandenen Protonen vom Wasser zur Säure reagieren. Das passiert aber nicht, da wir in wässriger Lösung sind.
Das ist für dich, glaub ich, immer noch etwas kompliziert, aber das ist der Mechanismus. Man kann ihn verstehen, aber für die Schule ist das weniger relevant, denke ich.
Grüße, Daniel
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