Carbonylverbindung < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 17:34 So 21.10.2007 | | Autor: | susu85 |
Wir haben uns folgendes aufgeschrieben:
[Dateianhang nicht öffentlich]
wir haben jewels ein Halbaminal und ein Enamin. stehen die im Gleichgewicht? und wieso sollte aus einem Halbaminal ein Enamin werden?
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: png) [nicht öffentlich]
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Hallo susu85,
also zunächst mal ist das eine Gleichgewichtsreaktion, ja!. Auf jeden Fall ist die vorliegende Reaktion eine nucleophile Addition an eine Carbonylgruppe.
Der (quasi) Ammoniak greift nucleophil am positiv polarisierten Kohlenstoffatom an. Das freie Elektronenpaar des Stickstoffs wird genutzt um die Bindung zwischen dem Carbonyl-Kohlenstoffatom und dem Stickstoffatom auszubilden. Als Zwischenprodukt entsteht hierbei ein Zwitterion, welches durch einen Hydridshift zum Produkt wird. Falls dir noch Dinge unklar sind, informiere dich über den Mechanismus der nucleophilen Addition an Carbonyle (z.B. google'n).
Beste Grüße
Daniel
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http://www.chem.uni-potsdam.de/agpeter/08_carbonyle_1.pdf