SN2
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Die SN2 Reaktion
Bei der bimolekularen nucleophilen substitution ( ) greift ein Nucleophil X ein Substrat mit der Abgangsgruppe A an. Die Abgangsgruppe wird durch das Nucleophl ausgetauscht.
Mechanismus und Energieverlauf
Der Mechanismus laeuft wie folgt ab:
Das Nucleophil naehert sich dem Substrat von der der Abgangsgruppe gegenueberliegenden Seite. Im gleichen Masse wie sich das Nucleophil naehert entfernt sich die Abgangsgruppe. Der Uebergangszustand ist trigonal Bipramidal, wobei die Peripherie des Substrates trigonal planar vorliegt und Abgangsgruppe und Nucleophil an den Pyramidenspitzen liegen. Anschliessend wird dann die Abgangsgruppe unter Reversion des Stereozentrums abgespalten (Walden Umkehr).
Bild fehlt noch
Stereochemie
Der Uebergangszustand laesst nur eine 100 %-ige Inversion zu.
Loesemitteleinfluss
Unpolare Loesemittel beguenstigen die Reaktion.
Einfluss der Abgangsgruppe
Einfluss des Nucleophils
Einfluss des Substrates
Es reagieren bevorzugt Substrate, die die Bildung eines Carbeniumions ( Reaktion) nicht beguenstigen. Elektronenziehende (-I-Effekt) und/oder nicht zur Mesomerie faehige Gruppen beguenstigen die Reaktion. Dementsprechend reagieren bevorzugt Methyl und primaere Substrate.
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