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Sesselkonfiguration: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 20:09 Do 03.02.2011
Autor: Butterfly89

Hallo :)
ich habe eine Sesselkonfiguration gegeben und muss diese nun in Haworth "umschreiben"...
Ich kenne zwar die Regel, was bei Fischer links ist, ist bei Haworth oben ... aber diese Regel kann ich doch nicht an einer Sesselkonf. anwenden.
Da sind die OH- Gruppen ja entweder equatorial oder axial... gibts da irgendeine Regel?!
Ich blicke gerade absolut nicht mehr durch!
danke schon mal :)
        
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Sesselkonfiguration: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:41 Do 03.02.2011
Autor: Tibulll

Warum kannst du die Regel hier nicht anwenden?

Wenn du deine Sesselkonformation in eine Planare bringst dann weisst du doch welche Gruppe oben bzw. unten steht.
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Sesselkonfiguration: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 17:41 Fr 04.02.2011
Autor: Butterfly89

..aber woher soll ich denn wissen ob mein OH das bei meiner Sesselkonf. equatorial ist, bei der Haworth unten oder oben ist oder bei Fischer rechts oder links ist?
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Bezug
Sesselkonfiguration: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 07:31 So 06.02.2011
Autor: pppppp

Hi, ich mach mal ein Beispiel für die Fischer-Projektion. Da ich das bis jetzt noch nie an einem Ring gemacht habe wäre ich um eine Korrekturlesung von irgendjemandem froh.

Schau Dir mal dieses

[]Skelettform

Bild auf Wikipedia, linkes Molekül, an.

Hier dasselbe Molekül mit funktionellen Gruppen:

[]mit Gruppen


Ich fang mal willkürlich mit dem [mm] $C_1$ [/mm] an.
Stelle dich auf die gedachte Linie zwischen dem O und dem [mm] $C_2$. [/mm] Jetzt schau in Richtung [mm] $C_1$. [/mm] O und [mm] $C_2$ [/mm] zeigen zu dir, die beiden anderen Atome am [mm] $C_1$ [/mm] zeigen von Dir weg.
Also ist O und [mm] $C_2$ [/mm] waagrecht, die beiden anderen senkrecht.
Das H zeigt nach unten, das OH nach oben.

Das sieht dann also so aus:


[mm]\begin{array}{ccc} & \red{OH} & \\ \green{ O} & C_1 & C_2\\ & H & \end{array}\right) [/mm]


Jetzt dasselbe für [mm] $C_2$: [/mm]

Stelle dich auf eine gedachte Linie zwischen [mm] $C_1$ [/mm] und [mm] C_3$. [/mm] Diese beiden zeigen zu dir.
Das OH geht nach unten und nach hinten, das H nach oben und nach hinten.
Das sieht dann als Fischer-Projektion so aus:

[mm]\begin{array}{ccc} & H & \\ \ C_1 & C_2 & C_3\\ & \red{OH} & \end{array}\right) [/mm]

Diese beiden kann man jetzt zusammenschreiben indem an das [mm] $C_2$ [/mm] in der ersten Zeichnung die Anhängsel von der zweiten drangemacht werden:

[mm]\begin{array}{cccc} & \red{OH}&H & \\ \ \green{O}&C_1 & C_2 & C_3\\ & H&\red{OH} & \end{array}\right) [/mm]

so kann man weitermachen bis man wieder am O ankommt. Dann statt dem O eine Verbindung zum Anfangspunkt ziehen.

[mm]\begin{array}{cccccc} & \red{OH}&H & \red{OH}&H&C_3\red{OH}\\ \ \green{O}&C_1 & C_2 & C_3&C_4&C_5\\ & H&\red{OH} & H &\red{OH}&H\end{array}\right) [/mm]


Und jetzt für die Harworth-Formel ein 6eck zeichnen, durchnummerieren und was in der Fischer-Projektion oben steht nach oben, was unten steht nach unten zeichnen.

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Sesselkonfiguration: Frage (überfällig)
Status: (Frage) überfällig Status 
Datum: 16:42 So 06.02.2011
Autor: Butterfly89

Hmm, erstmal dankeschön :)
Aber ein bisschen verwirrt bin ich schon..
z.B verstehe ich folgendes nicht:
Bei Glukose in der Fisher Projektion habe ich am C2 die OH Gruppe rechts und am C3 die OH Gruppe links und am C4 wieder rechts...
WARUM zeichne ich jetzt BEIDE OH Gruppen von C2 und C3 in der Sesselkonfiguration equatorial und am C4 axial?!
Ich hätte die OHs von C2 und C4 in die gleiche Richtung zeigen lassen und mein OH aus C3 in die andere Richtung  gezeichnet... oder ist das egal?!


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Sesselkonfiguration: Fälligkeit abgelaufen
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 17:20 Di 08.02.2011
Autor: matux

$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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Bezug
Sesselkonfiguration: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 07:37 So 06.02.2011
Autor: pppppp

Ein nach oben zeigender, axialer Substituent zeigt auch bei Harworth nach oben. Der äquatoriale Substituent am gleichen C zeigt also nach unten.

Wenn der axiale Substituent nach unten zeigt ist der equatoriale dementsprechend nach oben.


Grüße Philipp

Sag ob's was gebracht hat oder einfach nur verwirrend war.

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