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Forum "anorganische Chemie" - Säuren bzw. Basenstärke
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Säuren bzw. Basenstärke: Was ist besser?
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 00:42 Fr 07.05.2010
Autor: blackkilla

Ich habe folgende Stoffe. Kann mir da jemand sagen, welches die die besseren Sre bzw. Base sind in der korrekten Reihenfolge.

Ich soll z.B. bei Methanol, Butanol und Phenol die Säurenstärke rausfinden.

Und bei Methanolationen, Butanolationen und Phenolationen die Basenstärke.

Worauf muss ich da achten, um das zu bestimmen?

        
Bezug
Säuren bzw. Basenstärke: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 15:40 Fr 07.05.2010
Autor: pythagora

Hi,
kennst du dich mit der Polarität aus?? also butanol hat z.b. einen längeren alkylrest als methanol.. Ich vermute, dass sich dieses Problem über die Polarität lösen lässt. Denn je stärker die OH-Gruppe polarisiert ist, desto einfacher kann die bindung gespalten werden und ein H^+ atom abgegeben werden.

Aber vielleicht hat da ja jemand anders noch eine besserere idee...

LG
pythagora

Bezug
        
Bezug
Säuren bzw. Basenstärke: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:50 Fr 07.05.2010
Autor: Ayame

Hallo :)

Ich glaub du bist dir klar über die struktur von Alkoholen.
Alkohole sind Kohlenwasserstoffketten (Alkylgruppe) mit einer Hydroxylgruppe (außgenommen sekundär, tertiär etc. Alkohole).
Man würde denken dass die Hydroxylgruppe in wässriger Lösung das [mm] H^{+} [/mm] Ion abgeben würde und so wir eine saure Lösung hätten.
Aber das passiert nicht !
Alkohole reagieren selten als Säuren.

Alkylgruppen haben einen +I – Effekt. Durch die Elektronen-Donor-Wirkung wird die Polarität der O – H – Bindung abgeschwächt und die Protonenabgabe erschwert.

Das kannst du auch leicht mit Indikatoren oder Universalpapier nachweisen. Alkoholische lösungen sind neutral.
Der pks-Wert von Alkoholen liegt so zwischen 15-18

Logoscher weise, haben dann die jeweiligen Ationen ein starkes bestreben wieder ein [mm] H^{+} [/mm] Ion zu bekommen. Daher reagieren Ationen stark basich.

bei Phenol sieht es etwas anders aus : Phenol besteht aus einer Phenylgrippe (Ring) und einer OH-Gruppe.
Die Phenylgruppe hat einen –I – Effekt. Durch die Elektronen anziehende Wirkung wird die O-H – Bindung stärker polarisiert, die Protonenabspaltung wird erleichtert.

Das entstehende Phenolation ist mesomeriestabilisiert, die negative Ladung ist über den aromatischen Ring delokalisiert.

Also reagier Phgenol in Wasser sauer (pks = 10)


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