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Forum "Chemie" - RGL Phenol(oder Anilin)+H2O
RGL Phenol(oder Anilin)+H2O < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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RGL Phenol(oder Anilin)+H2O: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 14:58 So 16.01.2011
Autor: zitrone

Hallo^^,

ich muss die Reaktion von Phenol und Anilin jeweils mit Wasser erstellen.
Hier hab ich die Grenzstrukturen von beiden ermittelt:
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/DSC00736.jpg[/IMG]

[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/DSC00735.jpg[/IMG]

Müsste an sich stimmen, da wir im Unterricht besprochen haben, das der Substituent mit freien Elektronenpaaren seins dem Aromaten zuschieb, wegen dem +Mesomeren-Effekt.

Dann hätte ich jeweils ein pos. O-Atom und ein pos. N-Atom.
Dann hab ich gedacht, die könnten ja dann das Sauerstoffatom im Wasser angreifen.
Aber dann hab ich mich erinnert, dass durch das neg. geladene C-Atom im Aromaten, die para und orto Stelle im Aromaten weitere Substituenten annehmen könnten.

Könnte mir bitte jemand weiterhelfen, welchen Gedankengang ich eher verfolgen sollte? :/

lg zitrone
        
Bezug
RGL Phenol(oder Anilin)+H2O: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 15:18 So 16.01.2011
Autor: ONeill

Hi!
> Müsste an sich stimmen, da wir im Unterricht besprochen
> haben, das der Substituent mit freien Elektronenpaaren
> seins dem Aromaten zuschieb, wegen dem +Mesomeren-Effekt.
>  
> Dann hätte ich jeweils ein pos. O-Atom und ein pos.
> N-Atom.
>  Dann hab ich gedacht, die könnten ja dann das
> Sauerstoffatom im Wasser angreifen.
>  Aber dann hab ich mich erinnert, dass durch das neg.
> geladene C-Atom im Aromaten, die para und orto Stelle im
> Aromaten weitere Substituenten annehmen könnten.
>  
> Könnte mir bitte jemand weiterhelfen, welchen Gedankengang
> ich eher verfolgen sollte? :/

Also wenn Du an eine Aromatische Susbtitution denkst, bist Du auf dem falschen weg. Denk eher mal an Säure-Base-Gleichgewichte. Schau Dir mal den pKs-Wert von Phenol an und überleg, warum dieser so verschieden zu einem pKs-Wert eines aliphatischen Alkohols ist.

Gruß Christian
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RGL Phenol(oder Anilin)+H2O: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 18:38 So 16.01.2011
Autor: zitrone

Guten Abend ONeill!

Vielen Dank zunächst für die Antwort!:)
Also ich hab mir ma den PKs von Phenol angesehen: 10,00
Bei Anilin ist der PKb hingegen 9,42
(hab dazu grad eine Frage: heißt es dann, dass Anilin eine schwache Base ist?)

Bei einem Alkohol ist der PKs Wert ungefähr 15.

Das heißt, dass Phenol eine stärkere Säure ist als ein Alkohol.
Sprich es kann Protonen abgeben.
Kann es daran liegen, dass der Mesomere Effekt einfahc so stark ist, dass es das O-Atom völlig für sich beansprucht, so dass das O-Atom eine Doppelbindung mit dem Aromaten eingeht, aber sein Proton abgibt, um seine 6 Valenelektronen zu haben? Dann müsste da ein Oxoniumion entstehen.
Bin ich nun auf der richtigen Spur?


lg zitrone
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RGL Phenol(oder Anilin)+H2O: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 19:28 So 16.01.2011
Autor: ONeill

Hi!

Phenaol ist für einen Alkohol eine realtiv starke Säure (im vergleich zu den typischen Säuren wie HCl etc natürlich nur sehr schwach). Grund dafür sind mesomere Effekte. Ein Oxiniumion kann dabei aber keiner Rolle spielen, da bist Du bei der falschen Ladung.
Schreib Dir mal das Phenolat auf und mal dazu die Grenzstrukturen.

Gruß Christian
Bezug
                                
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RGL Phenol(oder Anilin)+H2O: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:48 So 16.01.2011
Autor: zitrone

Hallo!

hier, so sieht das aus, was ich gemacht hab. Auch die Grenzstruktur ist dabei:
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/DSC00737.jpg[/IMG]
Ich finds in allem sehr logisch.

lg zitrone
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RGL Phenol(oder Anilin)+H2O: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 19:51 So 16.01.2011
Autor: ONeill

Hi!
> hier, so sieht das aus, was ich gemacht hab. Auch die
> Grenzstruktur ist dabei:
>  
> [IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/DSC00737.jpg[/IMG]
>  Ich finds in allem sehr logisch.

[ok], Du kannst noch weitere Grenzstrukturen malen, aber fürs Phenol ist das nun schon mal richtig.

Gruß Christian [hut]
Bezug
                                
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RGL Phenol(oder Anilin)+H2O: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 23:04 Mi 19.01.2011
Autor: Tibulll


> Hi!
>  
> Phenaol ist für einen Alkohol eine realtiv starke Säure
> (im vergleich zu den typischen Säuren wie HCl etc
> natürlich nur sehr schwach). Grund dafür sind mesomere
> Effekte. Ein Oxiniumion kann dabei aber keiner Rolle
> spielen, da bist Du bei der falschen Ladung.
>  Schreib Dir mal das Phenolat auf und mal dazu die
> Grenzstrukturen.
>  
> Gruß Christian


Phenol ist kein ALKOHOL!!!!
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