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Forum "organische Chemie" - Linolsäure
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Linolsäure: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:04 Mi 28.07.2010
Autor: hase-hh

Welche Aussagen treffen zu?

Die (abgebildete) Linolsäure...

a) hat zwischen dem 12. und 13. C-Atom eine Doppelbindung.

b) enthält konjugierte Doppelbindungen.

c) ist wasserlöslich

d) ist gesättigt

e) kann durch Reduktion in eine Fettsäure mit drei Doppelbindungen umgewandelt werden

Moin,

a) trifft zu, wenn man die C-Atome von der COOH-Gruppe an zählt. Zählt man die C-Atome generell von der COOH-Gruppe, oder nach welchem System macht man es?

b) Es gibt wohl eine C=C Doppelbindung, dann eine C-C Einfachbindung, und dann wieder eine C=C Deppelbindung.

Also würde ich auch hier sagen, ja Linolsäure enthält konjugierte Doppelbindungen...  scheint allerdings nicht zu stimmen???


Danke & Gruß



        
Bezug
Linolsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:36 Mi 28.07.2010
Autor: Martinius

Moin hase,

hast Du schon bei Wikipedia vorbeigeschaut? :

Linolsäure wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren und ist von Linolensäure zu unterscheiden.


Sowohl a) als auch b) sind zu bejahen.

Man zählt - soweit ich mich erinnern kann - so, dass die Summe der verwendeten Zahlen den kleinsten Betrag ergibt.

LG, Martinius

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Bezug
Linolsäure: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 12:20 Do 29.07.2010
Autor: hase-hh

Moin,

hmm. das Porblem ist dann nur, dass bei diesem Test nur eine von fünf Antworten richtig sein darf...

???


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Linolsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 22:14 Mi 28.07.2010
Autor: ONeill

Hi!

Wie schon gesagt wurde wird so gezählt, dass man die kleinsten Zahlen erhält.
[Dateianhang nicht öffentlich]
Gruß Christian

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Anhang Nr. 2 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Bezug
                
Bezug
Linolsäure: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 12:16 Do 29.07.2010
Autor: hase-hh


> Hi!
>  
> Wie schon gesagt wurde wird so gezählt, dass man die
> kleinsten Zahlen erhält.
>  [Dateianhang nicht öffentlich]
>  Gruß Christian
>  

Moin,

die Frage bleibt nur, in welcher Beziehung "die kleinsten Zahlen"?

Wenn ich andersherum anfange, habe ich doch kleinere Zahlen für die C-Atome, die Doppelbindungen haben.

???

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Linolsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 14:48 Do 29.07.2010
Autor: pythagora

Hi,
>  >  
>  >  [Dateianhang nicht öffentlich]

>  
> die Frage bleibt nur, in welcher Beziehung "die kleinsten
> Zahlen"?

eigentlich guckt man die substituenten, also sachen, die an der hauptkette hängen an und schaut von welcher seite man insgesammt die kleinsten zahlen bekommt, dementsprechend auch für doppeldindungen. ABER: du hast scheinbar "geistig" übersehen, dass es eine COOH-Gruppe gibt, diese zählt ja auch mit!! und da du von der seite mit COOH schon an der ersten position etwas hast (und zwar die COOH-Gruppe) fängst du auch dort an zu zählen. Würdest du von der anderen seite anfangen, so kammt ja erst beim 6. C-Atom eine Doppelbindung.

> Wenn ich andersherum anfange, habe ich doch kleinere Zahlen
> für die C-Atome, die Doppelbindungen haben.

Also, nö, du musst die COOH-Gruppe miteinrechnen.

OKI??

LG
pythagora


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Linolsäure: Berichtigung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 14:57 Do 29.07.2010
Autor: Martinius

Moin hase,

ich muss mich korrigieren: die beiden Doppelbindungen sind nicht konjugiert!

Entschuldige meinen Irrtum.

LG, Martinius

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Linolsäure: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 21:28 Do 29.07.2010
Autor: hase-hh

moin,

ok... aber wenn das keine konjugierten doppelbindungen sind, wovon ich im moment ausgehe, warum nicht???

doppelbindung-einfachbindung-doppelbindung = konjugierte doppelbindung ???





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Linolsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:38 Do 29.07.2010
Autor: Princess17

Hey, da sind aber zwei Einfachbindungen zwischen den beiden Doppelbindungen:
Auf die Doppelbindung zwischen C9 und C10 folgen zwei Einfachbindungen: zwischen C10/C11 und zwischen C11/C12. Erst dann kommt die nächste Doppelbindung zwischen C12 und C13.

Die Atome werden so gezählt, weil die Carboxylgruppe eine höhere Priorität hat als eine Doppelbindung. (Lies dir das mal in irgendeinem Buch durch).

Bezug
                                                        
Bezug
Linolsäure: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 15:31 Fr 30.07.2010
Autor: hase-hh


> Hey, da sind aber zwei Einfachbindungen zwischen den beiden
> Doppelbindungen:
>  Auf die Doppelbindung zwischen C9 und C10 folgen zwei
> Einfachbindungen: zwischen C10/C11 und zwischen C11/C12.
> Erst dann kommt die nächste Doppelbindung zwischen C12 und
> C13.

Hier ist R-C=C-C-C=C-R'

9.-13. C-Atom...


Konjugiert wäre es dann, wenn

R-C=C-C=C-R'   vorläge.



  

> Die Atome werden so gezählt, weil die Carboxylgruppe eine
> höhere Priorität hat als eine Doppelbindung. (Lies dir
> das mal in irgendeinem Buch durch).

Ich habe gerade gefunden, dass es zwei Zählenweisen gibt. 1. von der Carboxylgruppe ausgehend, 2. von der Methylgruppe ausgehend... wie auch immer ;-)


Bezug
                                                                
Bezug
Linolsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 17:54 Fr 30.07.2010
Autor: ONeill

Hi!
> > Hey, da sind aber zwei Einfachbindungen zwischen den beiden
> > Doppelbindungen:
>  >  Auf die Doppelbindung zwischen C9 und C10 folgen zwei
> > Einfachbindungen: zwischen C10/C11 und zwischen C11/C12.
> > Erst dann kommt die nächste Doppelbindung zwischen C12 und
> > C13.
>  
> Hier ist R-C=C-C-C=C-R'
>  
> 9.-13. C-Atom...
>  
>
> Konjugiert wäre es dann, wenn
>
> R-C=C-C=C-R'   vorläge.

Da liegst Du richtig.

>
>
>
> > Die Atome werden so gezählt, weil die Carboxylgruppe eine
> > höhere Priorität hat als eine Doppelbindung. (Lies dir
> > das mal in irgendeinem Buch durch).
>
> Ich habe gerade gefunden, dass es zwei Zählenweisen gibt.
> 1. von der Carboxylgruppe ausgehend, 2. von der
> Methylgruppe ausgehend... wie auch immer ;-)

Von der Carboxylgruppe fängt man laut IUPAC an!

Gruß Christian


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