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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 17:01 Di 20.11.2007 | | Autor: | b-i-n-e |
| Aufgabe | Versuch 1: (Mengenangaben weggelassen) Sulfanilsäure wird in Natronlauge gelöst. Natriumnitrit wird in Wasser grlöst. Zusammenmischen mit Salzsäure.
das Gemisch zu [mm] \beta [/mm] Napthol welches in Natronlauge gelöst wurde,hinzufügen. ---> ein tief roter Farbstoff entsteht.
VErsuch 2: Sulfanilsäure in Wasser gelöst + Salzsäure+Natriumnitritlösung+ in Wasser gelöste H-Säure (1-Amino-8-napthol-3,6disulfonsäure-Mononatriumsalz) --> violetter Farbstoff |
Hallo ihr Lieben :)
Allgemein weiß ich um welches Phänomen es sich hier handelt, nämlich der eletrophilen Substitution.
Meine konkreten Fragen jedoch:
zu Versuch 1: wieso wird Sulfanilsäure hier in Natronlauge gelöst und nicht in Wasser? und warum Natriumnitrit in Wasser?
Warum entsteht bei Versuch 1 ein roter und bei VErsuch 2 ein violetter Farbton? Ich weiß, dass die Farbe die man wahrnimmt mit den Doppelbindungen der jeweiligen Stoffe zutun hat, jedoch wird es mir an diesem Beispiel nicht klar. Gibt es hier chinoide Strukturen? Habe im Buch was darüber gelesen, kann mir jedoch nichts drunter vorstellen. Es heißt sie seien Elektronendonatoren bzw Akzeptoren, jedoch versteh ich das ganze nicht so genau. Eine ERklärung wäre super.
Dann frage ich mich, an welchem Ring des Naptholmoleküls das Carbeniumatom angreift und an welchem C-Atom dann genau und warum. Habe mir selbst gedacht, dass es nicht an dem Ring mit der Hydroxygruppe angreifen würde, da die delokalisierten Elektronen zum elektronegativeren O-Atom gezogen werden würde und ein elektophiler Angriff somit schwieriger wäre?! Außerdem wäre die Stabilität nicht mehr so hoch, da ja auch schon eine Hydroxygruppe gebunden ist?! Weiß jedoch nicht, an welchem C-Atom dann genau angegriffen wird, gibt es da eine Regel?
vielen lieben Dank...
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 23:03 Di 20.11.2007 | | Autor: | Kyrill |
Hallo,
dann werde ich mal mein bestes geben um deine Frage zu beantworten.Also:
> zu Versuch 1: wieso wird Sulfanilsäure hier in Natronlauge
> gelöst und nicht in Wasser?
Man löst die Sulfaniilsäure in Natronlauge, damit sie deprotoniert wird.
und warum Natriumnitrit in
> Wasser?
Ich denke Ihr habe das Natriumnitrit zunächst in Wasser gelöst und dann erst mit HCl versetzt, damit es nicht zu stark spritzt und die Reaktion nicht unkontrolliert abläuft. Ich denke auch, dass ihr das ganz immer gut gekühlt habt.
Wenn Natriumnitrit mit HCl reagiert, entsteht ja salpetrige Säure die sich zu giftigen Stickstoffoxiden zersetzt.
> Warum entsteht bei Versuch 1 ein roter und bei VErsuch 2
> ein violetter Farbton? Ich weiß, dass die Farbe die man
> wahrnimmt mit den Doppelbindungen der jeweiligen Stoffe
> zutun hat, jedoch wird es mir an diesem Beispiel nicht
> klar. Gibt es hier chinoide Strukturen? Habe im Buch was
> darüber gelesen, kann mir jedoch nichts drunter vorstellen.
> Es heißt sie seien Elektronendonatoren bzw Akzeptoren,
> jedoch versteh ich das ganze nicht so genau. Eine ERklärung
> wäre super.
Zu dieser Frage empfehle ich dir folgenden Link:
http://www.chids.de/dachs/expvortr/522OrgFarbstoffe_Mueller_Scan.pdf
Da steht so ab Seite 19 meiner Meinung nach sehr gut beschrieben wie die Farben zustande kommen.
Aber ich versuch es mal in Kurz:
Je mehr konjugierte Doppelbindungen desto weniger Energie wird benötigt um die Elektronen energetisch vom HOMO in der LUMO zu heben. Das bedeutet: Es reicht längerwelliges Licht was absorbiert wird. Also wird das reflektierte Licht kurzwelliger.
Die Elektronendonatoren bzw Akzeptoren sorgen für +M (elektronenliefernd) bzw. -M (elektronenziehend) Effekte die sorgen wiederrum für einen besseren Bindungsausgleich. Das heißt es wird durch diese Gruppen wieder weniger Energie benötigt. Also reicht noch weniger längerwelliges Licht.
> Dann frage ich mich, an welchem Ring des Naptholmoleküls
> das Carbeniumatom angreift und an welchem C-Atom dann genau
> und warum. Habe mir selbst gedacht, dass es nicht an dem
> Ring mit der Hydroxygruppe angreifen würde, da die
> delokalisierten Elektronen zum elektronegativeren O-Atom
> gezogen werden würde und ein elektophiler Angriff somit
> schwieriger wäre?! Außerdem wäre die Stabilität nicht mehr
> so hoch, da ja auch schon eine Hydroxygruppe gebunden ist?!
> Weiß jedoch nicht, an welchem C-Atom dann genau angegriffen
> wird, gibt es da eine Regel?
Eine Regel direkt nicht. Du musst dir die Moleküle woran gekuppelt wird mal aufschreiben, und dann Mesomere Grenzstrukturen malen. Es wird da angegriffen, wo die Ladung am besten stabilisiert wird.
Im Fall von Beta-Naphtol ist es das C "links" von der OH Gruppe.
Im Falle der H-Säure ist es das C was zwischen der OH-GRuppe und der Sulfon-Gruppe ist.
Ich habe jetzt nen Bild drangehängt wo ich die Stellen markiert habe.
Ich hoffe ich konnte deine Fragen einigermaßen beantworten.
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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